Комплекс Ивановского монастыря включает в себя собор Усекновения Главы Иоанна Предтечи, с приделами Казанской иконы Божией Матери и святителя Николая, западный корпус келий, больничный корпус, домовой храм преподобной Елизаветы Чудотворицы, игумении Константинопольской при больничном корпусе, северный корпус келий, ограду с двумя башнями-колокольнями и порталом Святых ворот между ними.

Ивановский женский монастырь расположен на «Ивановской горке». Так называли возвышенность в верховьях речки Рачки, представляющую собой бровку высотой до 150 метров, обращенную к Москве-реке. Этот монастырь считается одним из древнейших в Москве. Первоначально он был мужским и существовал с начала XV века на другом берегу Москвыреки — в Замоскворечье, в районе Пятницкой улицы. В 1530-е годы после рождения у Василия III наследника — будущего царя Иоанна Васильевича Грозного, монастырь был перенесен на Кулишки. Здесь, на новом месте, сохранив посвящение Иоанну Предтече, монастырь стал женским.

Старый собор Иоанновского монастыря был построен одним из итальянских мастеров, работавших в Москве в 1510-1530-ые годы. Старый собор был разобран в 1859 году. Монастырь не имел вотчин и поместий и содержался исключительно на государево денежное и хлебное довольствие.

Ивановский монастырь служил местом заточения женщин царского рода. В первой половине XVII века здесь пребывали в заточении: царица Марья Петровна — супруга царя Василия Шуйского, Пелагея Михайловна — вторая супруга старшего сына Иоанна Грозного царевича Иоанна. В начале 1640-х годов монастырский собор был перестроен и значительно увеличен. К концу XVII века территория монастыря была окружена каменной оградой, сменившей деревянный забор. В конце XVII столетия над каменными Святыми вратами вкладчиком монастыря Василием Савичем Нарбековым была построена надвратная церковь Происхождения честных древ Животворящего Креста Господня.

В конце царствования императрицы Елизаветы Петровны монастырь находился под угрозой закрытия. Согласно именному указу императрицы от 4 июля 1760 года, он был выбран для устройства Дома призрения «заслуженных людей жен во вдовстве, а дочерей в сиротстве и бедности, покровительства и пропитания не имеющих». Последовавшая вскоре кончина императрицы Елизаветы Петровны остановила это предприятие.

26 декабря 2001 года Указом Святейшего Патриарха Московского и всея Руси Алексия II настоятельницей Иоанно-Предтеченской женской обители была назначена монахиня Афанасия — благочинная Свято Успенского Пюхтицкого женского монастыря в Эстонии. 9 ноября 2002 года на куполе собора был установлен крест. С 2003 года проводится реставрация двух башен-колоколен у Святых врат обители, которая только в 2009 году стала подходить к завершению.