В южной части Соборной площади расположен златоглавый Благовещенский собор. Во второй половине 14 века на месте сегодняшнего собора была маленькая придворная каменная церковь Благовещения. В 1405 году её расписали именитые живописцы - Феофан Грек, Андрей Рублев, Прохор с Городца. Сохранился только белокаменный подклет, на основании, которого в 1484-1489 годах псковские профессионалы возвели новое здание собора.

Во время пожара 1547 года здание сильно пострадало, но в 60-70 годах 16 века было восстановлено и расширено. Галереи-паперти перекрыли сводами, по углам возвели четыре маленьких одноглавых храма, с западной стороны собора пристроили еще две главы. В итоге собор стал девятиглавым. Купола и кровлю покрыли золоченой медью. Маленькое по размеру здание Благовещенского собора значительно различается от серьезного и монументального Успенского собора. Он был расписан в 1508 году художником Феодосием, отпрыском известного Дионисия.

Эта живопись погибла в пожаре 1547 года. Стенки собора расписали заново в 1547-1551 годах. На сводах галереи собора изображения античных историков, философов, поэтов: Гомера, Вергилия, Плутарха, Платона. Существенное место в росписи центральной части собора занимают сюжеты из Апокалипсиса. На столпах собора изображены родоначальники династии столичных великих князей: княгиня Ольга, Александр Невский, Иван Калита, Дмитрий Донской и другие.